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僕の場合はアプリ制作じゃなくWeb制作なんで立ち位置は少し違うけど、

例えば、旧iPhoneで引いていた 1px の直線。 新iPhoneではどう処理すべきか？ 2pxのラインとして扱うか、1pxのラインとして扱うか、1pxのラインで明度を2倍にして扱うか、あるいは新iPhoneでは1px、旧iPhone ではアンチエイリアスの0.5pxラインとすることも考えられます。

っていうのなんかは、まさに「どうなるんだろう…」と感じてたとこでした。
とりあえず、同じ液晶サイズで新旧での解像度の差違がここまで大きいと、CSSもpx指定ベースでは苦しくなっていくのは確実だと思うんですが、これまでWebの世界では微妙に扱いが難しかったptやmmという単位も活きることにもなってくるんですかねー。
そこら辺想像だけじゃまったくわからないんで、結局実機を触ってみないことには…って感じです。

まあ単純に見た目の雰囲気を合わせるだけなら、viewportでwidthを指定して自動的に倍率調整させれば済む話なんで、もしかしたらそういう大味な流れに行く気もするんですが。

でも現状iPhoneもiPadもブラウザのズーム機能にまかせてたら、モアレが出るような感じで劣化したり、その際くっついてるブロックのつなぎ目に設計上表示されないはずのスキマがでて相当気持ち悪いんですよね。
なのでやっぱりWeb制作者としてはドットバイドットで表示させたい気持ちはあって、viewportのinitial-scaleを1.0にした状態で最適化したいんですが、そう考えると余計に難しそうだなあ…と。

と、そんなことをうだうだ考えつつも、仕事でのiPhone用サイト制作は避けていくと思うんですが(^^; もともと複数環境での表示確認の敷居が高すぎる（しかも報われにくい）ってことでモバイルサイトからは完全に逃げてるけど、似た感じになりそう…。
本気でやろうとすると、完全な趣味でやるかよっぽど金額が高くないとやってられないでしょうねえ。

そんなこんなでいろいろ移り変わっていくのはしょうがないけど、スマートフォンやタブレットPCが普及してブラウザに拡大縮小の概念が根付いていく流れで、ビットマップフォントとドット単位で最適化されたアイコンの扱いが悪くなりそうなのが一番寂しいですね。